2000年2月14日，伊能静与庾澄庆结束13年的恋爱长跑，选在情人节，在洛杉矶注册结婚。除了庾家妈妈、姐姐，没有半个伊能静家人在场，甚至连结婚戒指都还没买，至今也没有像样的婚礼，让她耿耿于怀。走上婚姻的红地毯不久，伊能静就浑身不自在。
2002年3月，伊能静生下儿子。当时哈林到产房里给妻子加油，医生为了缓和两个人的紧张情绪，竟然叫哈林在产房里唱歌给大家听，哈林就在产房里献唱了一首《情非得已》，伊能静还一边生小孩，一边帮他合音。
2005年，伊能静在上海拍摄电视剧《生死绝恋》。在接受媒体采访时，伊能静表示，“我和哈林已经浑然天成了。”不过她当时的一句话似乎为后来的分手埋下伏笔，在秀完恩爱之后，伊能静忽然说，“我们之间从来没有说过一句肯定的话。在一起的时候，不需要如胶似漆，即使以后分开了，也不会那么不堪的样子，走不到最后也一定要好聚好散。”